El Valle de Laboyos, terreno sobre el cual se encuentra hoy Pitalito fue una importante zona en las acciones de la conquista, habitado en gran parte de su territorio por tribus de las naciones de Timaná y Yalcon, fue descubierto en los últimos meses del año 1538 por Sebastián de Belalcázar y su expedición. Sabemos que salieron de Popayán, transmontaron la cordillera central por la región del Puracé hasta alcanzar la parte superior del río Mazamorras, siguieron el curso de este río y por la región de Isnos llegaron al valle de Pitalito, que al decir del mismo cronista, Juan de Castellanos en una de sus elegías, fue como llegar a la tierra prometida. Allí fundó en 1539 el capitán Pedro de Añasco, una villa que primitivamente recibió el nombre de Guacayo o Guacacallo (río de las tumbas), en tierras de cálamo y en una de sus terrazas del valle de Pitalito

Orígenes

En 1818 fue designado cura para la Aldea de los Laboyos, el presbítero José Hilario Sierra, en cuya administración se comenzaron a realizar las primeras construcciones en el actual sitio de Pitalito, en un amplio llano sembrado de Guaduales, cachimbos y árboles propios de éste piso térmico.
En documento fechado el 2 de diciembre de 1835 en el mismo lugar, siendo cura Jerónimo España, Catarina Artunduaga, hija de José de Artunduaga, hizo donación del lote que había sido demarcado para la plaza principal, lo mismo que los solares para el templo y casa cural. La benefactora murió el 11 de julio de 1838.
Con fecha 9 de diciembre de 1818, el cabildo de la villa de Timaná determina elegir alcaldes para los distintos partidos. Fue designado por primera vez para la villa de Pitalito, a Luis Cristóbal de Cuellar, cuya elección se había tenido en cuenta por ser curato separado. Sin embargo a esta elección recayó la siguiente providencia: “...Tampoco se aprueba ni afirma la elección del alcalde partidario para la nueva parroquia de Pitalito, a Cristóbal de Cuéllar, cuya elección no consta en este gobierno...”
Después de la victoria del puente de Boyacá y con fecha 9 de diciembre de 1820, el cabildo de Timaná eligió como alcalde del partido de Pitalito a Ignacio de Cabrera y Rojas, primero que hubo en el municipio, el cual tomó posesión de su cargo el 6 de enero de 1821, ante el cabildo de Timaná reunido en Garzón. Durante el año de 1822 ocupó la alcaldía Jorge de Cuéllar, hijo de Luis Cristóbal. En 1823, Leandro Parra; en 1824 Joaquín Calderón.